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Jean Halloway è una terapista di New York City che, pur essendo sposata con l'avvocato Michael Holloway, comincia a oltrepassare i confini della sua vita privata e professionale lasciandosi coinvolgere in relazioni intime e pericolose con persone che fanno parte della vita dei suoi pazienti sotto lo pseudonimo di Diane Hart. Una di queste è Sidney Pierce, l'ex fidanzata di un suo paziente che fatica a riprendersi dalla rottura, una donna attraente e manipolativa che lavora come barista.